関ヶ原の戦いの後、会津120万石から米沢30万石へと減封された上杉家。この難局に兼続は知将として采配を振るいました。兼続は上杉家再建のために、希望する家臣のすべてを再雇用する代わりに、「清貧でなければ人はついてこない」と自らも含めて禄高を3分の1に減らし、藩の経営にあたりました。

このとき役に立ったのが、新潟で培った上杉家伝来の殖産興業政策でした。兼続はまず農業振興を行い、新田開発を率先する一方で、カラムシ、紅花、桑、漆などの換金性の高い作物の栽培を奨励しました。兼続の著書「四季農戒書(しきのうかいしょ)」には、農民の心得や農作業の注意事項などが細かく記されており、兼続の細やかな心遣いがよく表れています。のちにカラムシによる財政再建は、9代藩主・上杉鷹山へと受け継がれ、この地に米沢織を生みました。

城下町としての基盤整備も、困窮極まる財政の中、急ピッチで進められました。最上川の上流・鬼面川(おものかわ)から取水して、城下に水路、郊外には灌漑用水をめぐらせ、武家屋敷や町人町、寺町など整備しました。また近江や和泉から鉄砲職人を招へいして500丁の鉄砲を鋳造したり、自らの膨大な蔵書を元に学問所の礎を築いたりました。

兼続の手腕によって危機を乗り越えた米沢藩上杉家、そして上杉家によって城下町として栄えた米沢。父祖の地であるはるか新潟から過酷な運命に導かれて移り住んだ上杉家の文化を、米沢の人たちは誇り高く今に伝えています。