上杉謙信が30年余り居城とした春日山城は、標高180メートル、東西2キロ、南北1.3キロに及ぶ中世の典型的な巨大山城です。山頂からは遥か日本海や高田平野一帯が見渡せ、天下の名城と謳われました。この地を拠点に謙信は関東、信濃、北陸へと出陣し、2度の上洛を果たしました。戦乱の日々を送った謙信ですが、領土的野心で戦うことはなかったと伝えられ、「義」に篤い高潔な人物像が今に伝わっています。

景勝17歳、兼続12歳の時、二人の身の上に大きな転機が訪れました。生涯独身を通した謙信が、跡取りとして甥である景勝を養子に迎え、二人は坂戸から春日山城に移り住むことになりました。当時、春日山城では謙信の指揮のもと、城内の有望な青年を集めて兵法や戦場での心構えなどを教える独自の教育システムがあったといわれています。景勝とともに兼続にはさまざまな薫陶を受ける機会が豊富にあったと想像されます。多感な兼続は謙信のそばに仕え、謙信の生きざまを見ながら、その精神を継承していったに違いありません。

天正６年（1578）、脳溢血で謙信が49歳の若さで急逝すると、謙信の2人の養子である景勝と景虎による壮絶な跡目争い「御館の乱」が起こりました。景勝軍はいち早く春日山城の実城(みじょう)(本丸)を占拠し、甲斐・武田との和睦により勢いを得て、景虎軍が立てこもる御館に総攻撃をかけて勝利します。これによって景勝は反勢力を制圧し謙信の正当な後継者として実権を握り、越後を平定しました。その背後には兼続の巧みな戦略と行動力があったことは言うまでもありません。

しかし、家柄や家格の低い兼続の活躍は旧来の家臣にとって必ずしも歓迎すべきものではありませんでした。一部の間で御館の乱の論功に不満がくすぶる中、重臣の直江信綱が惨殺されました。直江家は藤原鎌足を祖とする名門で、上杉三代に仕えていました。景勝は直江家の断絶を惜しみ、兼続を直江家の婿養子として信綱の妻お船を娶らせました。これによって兼続は与板城主となり、類まれなる実力を存分に発揮できる家格を手に入れたのでした。

与板城

中越の長岡市与板、西山丘陵のほぼ中央に与板城はありました。104メートルの山頂に本丸があったほか、のろし台の跡や馬場、射撃場跡などが往時を物語っています。竹林や杉木立の中を登り口より約15分で山頂に至ります。

兼続が与板城を居城としたのは、米沢移封までの17年間。景勝の執政となり手腕を発揮する兼続を支えたのは、121名の与板衆と呼ばれる家臣でした。兼続もまた城下の農工、商業の発展に力を尽し、与板の繁栄の基礎を築きました。